"Chuck in Real Life"(2x07)

Vanessa usa la escandalosa foto de Catherine y Marcus para sobornar a Blair para que sea una mejor persona, así que ella busca vengarse insitando a Chuck a seducir a Vanessa. Lily y Bart dan una extravagante fiesta de inaguracion de casa y esperan que sus hijos los enorgullescan frente a la prensa que asiste, pero la rebelde Serena no esta lista para seguir las reglas. Mientras tanto, Dan y Jenny descubren un gran secreto que Nate ha estado escondiendo a sus amigos.












"Pret-A-Poor J" (2x08)

Jenny encuentra amistad en la modelo joven, Agnes, que anima a Jenny a no sólo explorar su lado salvaje, si no que también enfrentar a su jefa, Eleanor Waldorf, que intenta "tomar prestado" los diseños de Jenny. Serena y Dan se ponen de acuerdo para asistir a una exposición en la galería de Rufus como amigos, pero la alegría se tuerce cuando Serena conoce a un artista, Aaron Rose, y comprende que tienen química. Blair intenta seducir a Chuck, pero es mucho más difícil de lo que ella imaginó.