Serena invita a Aaron a la fiesta de gala de Lily y Bart, pero después de descrubrir un secreto de éste, Serena se cuestiona si es el hombre que ella pensaba que era. Con la esperanza de que ayudará a entrar a Yale, Blair, se convierte en la niñera de una joven de 15 años, pero la joven en mucho más astuta que Blair y comienza a sospechar sus intenciones. Mientras tanto, Vanessa se entera de la relación de Nate y Jenny, y esta última junto con Agnes planean sabotear la fiesta de Lily y Bart , convertiendola en un desfile de moda, lo que causa que Jenny salga al estrellato pero todo es arruinado por su propio padre, Rufus.