Serena invita a Aaron a la fiesta de gala de Lily y Bart, pero después de descrubrir un secreto de éste, Serena se cuestiona si es el hombre que ella pensaba que era. Con la esperanza de que ayudará a entrar a Yale, Blair, se convierte en la niñera de una joven de 15 años, pero la joven en mucho más astuta que Blair y comienza a sospechar sus intenciones. Mientras tanto, Vanessa se entera de la relación de Nate y Jenny, y esta última junto con Agnes planean sabotear la fiesta de Lily y Bart , convertiendola en un desfile de moda, lo que causa que Jenny salga al estrellato pero todo es arruinado por su propio padre, Rufus.

Halloween es una celebración que proviene de la cultura celta, y su celebración donde esta mas arraigada es en Estados Unidos. Los niños se disfrazan para la ocasión y pasean por las calles pidiendo dulces de puerta en puerta. Después de llamar a la puerta los niños pronuncian la frase "Trick or Treat" ("truco o trato") . Si el dueño de la casa les dan caramelos, dinero o cualquier otro tipo de recompensa, se interpreta que han aceptado el trato. Si  se niegan, los niños les gastarán una pequeña broma, siendo la más común arrojar huevos o espuma de afeitar contra la puerta.

La palabra Halloween es una derivación de la expresión:  All Hallow's Eve (Víspera del Día de los Santos). Aunque donde mas se celebra es en Estados Unidos poco a poco se ha ido celebrando en todo las partes del mundo. Aunque como he dicho es de origen celta, fue exportada por los emigrantes irlandeses en el S.XIX. 

La historia del Halloween se remonta a hace más de 2.500 años, cuando el año celta terminaba, al final del verano, precisamente el día 31 de octubre de nuestro calendario. El ganado era llevado de los prados a los establos para el invierno. Ese último día, se suponía que los espíritus podían salir de los cementerios y apoderarse de los cuerpos de los vivos para resucitar. Para evitarlo, los poblados celtas ensuciaban las casas y las "decoraban" con huesos, calaveras y demás cosas desagradables, de forma que los muertos pasaran de largo asustados. De ahí viene la tradición de decorar con motivos siniestros las casas en la actual víspera de todos los santos y también los disfraces.

En España hace como cosa de 10 años cada vez esta adoptando mas fuerza esta fiesta, parece que cada vez adoptamos mas las costumbres americanas, yo cuando era peque nunca lo celebre, la verdad que veo un poco absurdo que copiemos esta fiesta si ni siquiera sabemos su significado.