"Bonfire of the Vanity" (2X10)
Blair no aprueba al nuevo hombre, Cyrus Rose, en la vida de su mamá Eleanor, por lo que diseñara un plan para separarlos. Jenny se muda con Agnes como amigas para seguir adelante con sus planes de una linea de ropa propia. Serena, enloquecida con su nuevo amor, Aaron Rose, se entera de algo de él, que puede hacer que la relación termine. Dan decide ganar la confianza de Bart Bass con el fin de aprender mas acerca del hombre y posiblemente escribir sobre él para Vanity Fair, pero la cosa se calienta después de que Chuck descubre la verdadera razón por la que Dan pasa tanto tiempo con su padre.
"The Magnificent Archibalds" (2X11)
Dia de Acción de Gracias en el Upper East Side. En la casa de Los Waldorf, Blair se encuentra molesta con su madre, debido a que su nuevo novio, Cyrus, ha arruinado todas las tradiciones de los años anteriores. Lily forma un tratado de paz con Rufus, mientras que Jenny cortará todo tipo de relación con su padre si no consigue sus cosas a su manera. Serena aún no esta preparada para hablar con Aaron sobre su oscuro pasado, pero a la vez, Dan revela algunos de sus secretos. Blair y Chuck llegan a la ayuda de Nate, cuando éste se entera de que su padre ha vuelto del extranjero. Vanessa comienza a deprimirse cuando sabe que Nate se ira de Nueva York con su padre. Mientras que Eric se entera de un secreto que Bart ha estado ocultando a Lily.
